U dječačkim godinama je zavolio košarku, a u dobi od šesnaest godina već je igrao za momčad Šibenke, te prije navršenih osamnaest godina ulazi u reprezentaciju tadašnje Jugoslavije. Godine 1984. nastupa prvi put na Olimpijskim igrama na kojima osvaja medalju. Na Europskom prvenstvu 1989. godine u Zagrebu i Svjetskom prvenstvu 1990. godine u Argentini osvaja zlatnje medalje. Igrajući za hrvatsku reprezentaciju na Olipmpijskim igrama u Barceloni 1992. godine, Dražen i Hrvatska osvojili su srebrnu medalju protiv američkog Dream Teama.

Nastupao je za Cibonu i madridski Real, te kasnije kao jedan od prvih europskih profesionalca igrao u NBA ligi. Svoju posljednju utakmicu za hrvatsku reprezentaciju Dražen je odigrao u kvalifikacijama za Europsko prvenstvo protiv Slovenije.